С Псковской землей связаны имена и судьбы многих известных людей — воинов, политиков, спортсменов, людей искусства и науки.
Так, в 1672 году в Крыпецком монастыре принял постриг и прожил здесь 8 лет до самой смерти известный и талантливый общественный деятель XVII века — Афанасий Лаврентьевич Ордин-Нащокин. Бюст Ордин-Нащокина с 2014 года украшает подворье Крыпецкого монастыря.
Историк В. О. Ключевский называл его «Русским Ришелье», поскольку его деяния предвосхитили многие реформы Петра I.